重庆到海南自驾需要经过多个省份，并且跨越海峡，自驾路线较长，约2800公里左右，道路条件参差不齐。最主要的是需要进行海峡两岸的交通运输、海关及边防检查，需要准备好相关手续和证件。

此外，海南的路况相对较好，但对于长途自驾的需求，建议提前做好充分准备，规划好路线，了解各地的气候、天气和开车安全相关知识，以确保行程安全和顺利。总之，重庆到海南自驾可能会面临一些挑战，但如果准备充分，路上也会有美丽的风景等待着你发现。